Основная проблема такого подхода не техническая, а графическая: неясно, что делать с клетками, которые расположены над героем.

Рисовать на них тень? Тогда получится, что дом бросает тень очень высоко. Например, дом может отбросить тень на дерево, которое выше самого дома.

Не рисовать на них тень? Тогда двухуровневые объекты (скажем, деревья) будут с заметным переходом. То есть половина дерева затемнена, а другая половина — нет. Этот переход будет выглядеть довольно неестественно.

В конечном итоге стандартная графика всё равно не подойдёт для такого режима, её придётся редактировать. А раз графику всё равно придётся редактировать — возможно, проще с самого начала добавить в графику два вида объектов («в тени» и «вне тени») и не усложнять код?