С чарсетами можно попытаться автоматизировать процесс: они ведь всегда деляться ровно на 4*4. Поэтому в качестве миниатюры можно брать автоматически вырезаемую картинку №1 (самая левая и самая верхняя). Не знаю, можно ли это сделать программным способом.
А по созданию миниатюр к тайлсетам... Тут только вручную, пусть человек сам вырезает квадратик 100*100 с наиболее характерным фрагментом. Это можно сделать в ACDSee, например.
А делать к каждому тайлсету скрин с его использованием - слишком жирно будет. Слипнется.
Для анимаций хорошо бы гифки анимированные делать - но это тоже гемморой.
Наборам иконок нужно Contact Sheets делать - есть такая автоматическая функция в Фотошопе.