Сперва по картинке:
http://fantasyartrpg.narod.ru/00024wz1x.png

1. Лучше даже три дерева в ряд не ставить, это не парк.
2. Очень однообразная, монотонная область. Достаточно 1-2 дерева убрать из массы и будет лучше.
3. Отличное решение с двумя отвилками к воде.
4. Как и предыдущий, этот кусок уже смотрится.
5. Хороший закуток.
6. Сама по себе полянка хорошая. Особенно, если заход на соседней карте. Если заход на этой, можно кинуть подсказку - в районе прохода убрать дерево - два, ну хотя бы чтобы 1-2 просвета было.

По вопросам:
На счет системы: тропинка - зеленка - высокая трава... Тут только вкус подскажет, как правильно, а вкус у всех разный. Пока ты сам не найдешь свой стиль, ты будешь не удовлетворен. Даже если я тебе покажу, как бы я сделал, ты все равно потом придешь к своему. Где-то у меня был скрин леса на конкурс... поищу.
На счет хитрых полянок.
Можно сделать постепенное втягивание игрока:
1) Сперва дорога достаточно обозначена просветами в деревьях - тропу найдет даже слепой.
2) Второй этап: тропа помечена 1-2 просветами и все... Захода не видно или видно.
3) Ни захода, ни просветов... только поляна. Заход - за кроной отдельно стоящего дерева или помечен косвенно - бревном, цветочком, травкой, грибами... Для умных.