Ты специально все усложняешь, по-моему делать "вход" через крышу несколько странно, можно ведь сделать обычный проем в стене.
На крышу можно поместить больше всякого хлама, не знаю что конкретно, тайлы XP плохо знаю.
Старайся двигать обьекты не только по клеткам, но и по координатам, хотя тут придется редактировать тайл через граф. ред., но выйдет в разы лучше.