Куда крыши использовать? Сделай так, чтобы крыши одних домов были полом других. Это часто используют как раз с таким типом плоских крыш в южных странах. Обычно это бедные кварталы на склонах гор.
В твоем случае на крыше хватит места для еще одного этажа и лестница будет оправдана.
Да, и по теням надо щелкать правой кнопкой мыши при загрузке тайлсета.