Я предположил, что письма были разосланы потому, чтобы у всех были равные условия при старте ( если пойдут врозь ) или чтобы пошла вся массовка гурьбой. Иначе у некоторых будет преимущество просто по своему сюжету. А кто-то начнет искать хитрости вроде телепорта, чтобы поспеть. Хотя бы на какое-то время надо всех свести вместе, чтобы потом могли других упоминать и знать в лицо.

Если в пещере только часть карты, дальше каждый пойдет видимо сам. Однако, большой ватагой прорубаться легче, но это будет зависеть от того, что ты выставишь в качестве препятствий. Если впереди армия монстров, надо идти вместе. Если какие-то варианты - тут кто как сможет. Это уж как ты придумаешь. Тут надо хорошо придумать, чтобы были разные пути. Потому что друг за другом группами идти - не самый лучший вариант, хотя и в нем что-то есть.

Возможно Петя в последний момент передумал и решил всех собрать вместе перед стартом. Не зная какие у него были мотивы собирать вот таким образом отряды, невозможно разгадать, зачем он это вообще затеял.

Ему нужна была армия?
Ему нужны были независимые группы для выяснения их пригодности?
Он искал самого боевого и сообразительного капитана?
Ему поручили найти самого лучшего, чтобы передать ему что-то? Опыт, артефакт, сокровище, волю богов, всевластие над людьми...

Это можно еще пока закамуфлировать и не оглашать, но мотивация рассылки писем нужна.